Нью-Йорк во времена 60-ых годов. Все события разворачиваются вокруг агентства по рекламе Стерлинга-Купера и Дон Дрейпера, который смышлён на махинации и является не просто интриганом, но и креативным директором агентства. Выше его занимаемой должности только его должность. Он борется за своё место и не даёт покоя конкурентам..